ethyl (1R,6S)-3-ethyl-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 116194-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,6S)-3-ethyl-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 116194-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HGIHQLXPTXNEOE-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-2-ethoxycarbonylmethylidene-3-ethyl-4-styrylazetidine 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到ethyl (1R,6S)-3-ethyl-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性[4 + 2]环加成反应，涉及1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯和烯丙酸酯：制备新型取代的1-芳基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol010026a

文献信息

• Addition of 1,4 - diphenyl - 1 - azabutadiene to allenic esters
  作者：R.P. Gandhi、M.P.S. Ishar、A. Wali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96944-2

  日期：——

  Reactions of 1,4-diphenyl-1-azabutadiene with allenic esters (1,2) in refluxing benzene furnish the respective cyclohexenone derivatives (3,4) as major products, and presumably proceed via azetidines (B).

  1，4-二苯基-1-氮杂丁二烯与烯丙酸酯（1,2）在回流的苯中的反应提供了各自的环己烯酮衍生物（3,4）作为主要产物，并且大概是通过氮杂环丁烷（B）进行的。
• GANDHI, R. P.;ISHAR, M. P. S.;WALI, A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6679-6682
  作者：GANDHI, R. P.、ISHAR, M. P. S.、WALI, A.

  DOI：——

  日期：——