19β-methyl-2-oxo-(8ξ,13ξ)-8,9,10,11,12,13,16,17-octahydro-formosanane-16ξ-carboxylic acid methyl ester | 123055-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 19β-methyl-2-oxo-(8ξ,13ξ)-8,9,10,11,12,13,16,17-octahydro-formosanane-16ξ-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Octahydroformosanin
• CAS: 123055-87-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: AYTBJUJIZCGBPQ-RPDKVPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  uncarine B 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 19β-methyl-2-oxo-(8ξ,13ξ)-8,9,10,11,12,13,16,17-octahydro-formosanane-16ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种米特拉吉纳碱的结构和立体异构

  摘要：

  异钩茶碱，钩茶碱可转化成的异构体，已被发现存在于自然界中。两种碱基是可以相互转化的。异钩藤碱用稀盐酸水解后转化为醛，可还原为异钩藤酚。当醛在 Wolff-Kishner 反应中被还原时，它也发生异构化，产物是异鬼叶烷。该还原产物被乙酸汞氧化成中性双内酰胺，该双内酰胺仍含有羟吲哚羰基，并进一步含有存在于六元环中的新内酰胺羰基。用氢化铝锂还原双内酰胺得到具有吲哚光谱特性的产物。这证实了之前的假设，即在钩藤碱中，环 C 是五元的。钩藤碱、米曲茶碱的异构化，和福莫萨宁被描述。Formosanine 已被证明与 uncarine-B 相同，因此 uncarine-A 是源自 formosanine 的异碱。

  DOI：

  10.1139/v60-144