12-(m-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate | 121269-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(m-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate
• 英文别名: 12-(m-Iodophenyl)dodecyl methane sulfonate；12-(3-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate
• CAS: 121269-39-4
• 化学式: C₁₉H₃₁IO₃S
• 分子量: 466.424
• InChiKey: GOEMMOLPHJNJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(m-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methylglycerol 3-(2'-bromoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 12-(3-nitrophenyl)-11-dodecenoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 12-(m-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020

文献信息

• Radioiodinated phosphate esters
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US05087721A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring phospholipid ethers are tumor-specific and have a triglycerol backbone structure which is substituted at the 3-position with an alkyl phosphocholine and include a monoiodinated benzoyl side chain substituted at either the 1- or 2-position. In some embodiments of the invention, the monoiodinated aralkyl side chain may be substituted directly onto alkyl phosphocholine in accordance with general Formula: provided that one and only one of X or Y is a monoiodinated aralkyl ##STR1## where Y=NH.sub.2, NR.sub.2, NR.sub.3, NR.sub.2 R' R=alkyl, aralkyl R'=a monoiodinated aralkyl, such as ##STR2## Z=.sup.122 I, .sup.123 I, .sup.125 I, and .sup.131 I n=1-15 X=a monoiodinated aralkyl, like R', where n=1-15; or an alkyl, such as --CH.sub.2 --(CH).sub.m --CH.sub.3, where m=1-15.

  新型放射碘类似物是天然存在的磷脂醚的肿瘤特异性衍生物，具有三酰甘油骨架结构，在3位被烷基磷胆碱取代，并包括在1位或2位被单碘化苯甲酰基侧链取代的结构。在本发明的一些实施例中，单碘化芳基侧链可以直接取代烷基磷胆碱，符合以下一般公式：只有X或Y中的一个是单碘化芳基，其中Y=NH.sub.2、NR.sub.2、NR.sub.3、NR.sub.2 R'、R=烷基、芳基、R'=单碘化芳基，例如Z=.sup.122 I、.sup.123 I、.sup.125 I 和 .sup.131 I、n=1-15、X=单碘化芳基，如R'，其中n=1-15；或者是烷基，例如--CH.sub.2--(CH).sub.m--CH.sub.3，其中m=1-15。
• Radioiodinated arylaliphatic ether analogues of cholesterol
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04933157A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring cholestrol esters, arylaliphatic cholesteryl ethers, are selective for low density lipoproteins and have been shown to be successful imaging agents for adrenal glands. The arylaliphatic cholesteryl ethers have the general formula: ##STR1## where X is a radioactive isotope of iodine and n is an integer between 1 and 20. Two illustrative examples, m-iodobenzyl cholesteryl ether and 12-(m-iodophenyl) dodecyl cholesteryl ether, were radiolabeled with .sup.125 I by an isotope exchange reaction. Tissue distribution studies indicate significant accumulation of the cholesteryl ethers in the adrenal glands, and to a lesser extent in the liver. The cholesteryl ethers selectively incorporate into plasma lipoproteins as determined by polyacrylamide gel electrophoresis.

  天然胆固醇酯类的新型放射性同位素衍生物，芳基脂肪基胆固醇醚类，对低密度脂蛋白具有选择性，并已被证明是肾上腺成像剂的成功。芳基脂肪基胆固醇醚类的通式为：##STR1## 其中X是碘的放射性同位素，n是介于1和20之间的整数。通过同位素交换反应，将两个示例，m-碘苯甲基胆固醇醚和12-(m-碘苯基)十二烷基胆固醇醚，用.sup.125 I标记。组织分布研究表明，胆固醇醚类在肾上腺腺体中有显着积累，并且在肝脏中也有一定程度的积累。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳确定，胆固醇醚类选择性地结合到血浆脂蛋白中。
• MEYER, KAREN L.;SCHWENDNER, SUSAN W.;COUNSELL, RAYMOND E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2142-2147
  作者：MEYER, KAREN L.、SCHWENDNER, SUSAN W.、COUNSELL, RAYMOND E.

  DOI：——

  日期：——
• US4933157A
  申请人：——

  公开号：US4933157A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US4965391A
  申请人：——

  公开号：US4965391A

  公开（公告）日：1990-10-23