rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methylglycerol 3-(2'-bromoethyl phosphate) | 121288-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methylglycerol 3-(2'-bromoethyl phosphate)
• 英文别名: 2-bromoethyl [3-[12-(3-iodophenyl)dodecoxy]-2-methoxypropyl] hydrogen phosphate
• CAS: 121288-64-0
• 化学式: C₂₄H₄₁BrIO₆P
• 分子量: 663.368
• InChiKey: JCNATKSKWYXBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methylglycerol 3-(2'-bromoethyl phosphate) 、 三甲胺 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以52%的产率得到1-[12-(m-iodophenyl)-dodecyl]-2-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020
• 作为产物：
  描述：

  12-(m-iodophenyl)dodecyl methanesulfonate 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 rac-1-O-<12-(m-iodophenyl)dodecyl>-2-O-methylglycerol 3-(2'-bromoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020

文献信息

• MEYER, KAREN L.;SCHWENDNER, SUSAN W.;COUNSELL, RAYMOND E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2142-2147
  作者：MEYER, KAREN L.、SCHWENDNER, SUSAN W.、COUNSELL, RAYMOND E.

  DOI：——

  日期：——