3-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid | 134699-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 134699-79-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: STGHSCFJOQLVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到3-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过对苄基位置的2-芳基乙胺进行亲电取代，生成3-氨基-2-芳基丙酸

  摘要：

  由N-聚乙烯醇化，在苄基位置的锂化，羧化和脱保护组成的反应序列允许以良好的产率将2-芳基乙胺转化为3-氨基-2-芳基丙酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85013-u
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-2-[(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对苄基位置的2-芳基乙胺进行亲电取代，生成3-氨基-2-芳基丙酸

  摘要：

  由N-聚乙烯醇化，在苄基位置的锂化，羧化和脱保护组成的反应序列允许以良好的产率将2-芳基乙胺转化为3-氨基-2-芳基丙酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85013-u

文献信息

• Variations in Site of Lithiation of N-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]pivalamide – Use in Ring Substitution
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Mohammed Alshammari

  DOI：10.1055/s-0032-1317859

  日期：——

  Lithiation of N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pivalamide at -20 to 0 degrees C with three equivalents of n-BuLi in anhydrous THF, followed by reactions with various electrophiles, gives high yields of products involving ring substitution ortho to the pivaloylaminoethyl group, which was unexpected in view of earlier results reported with t-BuLi.