methyl (2R,3R,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-docosyltetracont-21-enoate | 1254966-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-docosyltetracont-21-enoate
• CAS: 1254966-79-4
• 化学式: C₆₉H₁₃₈O₃Si
• 分子量: 1043.94
• InChiKey: ROFNJYMVMNFCJU-UPCJXYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-docosyltetracont-21-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到methyl (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-oxononadecyl]tetracosanoic acid methyl ester 、 nonadecyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到methyl (2R,3R,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-docosyltetracont-21-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203