霍洛卡因 | 41753-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 霍洛卡因
• 英文名称: 2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-(3-hydroxyphenyl)acetonitril
• 英文别名: Holocalin；(R)-Holocalin；(R)-(beta-D-Glucopyranosyloxy)(3-hydroxyphenyl)acetonitrile；(2R)-2-(3-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 41753-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: KCVXNPDAHDGXFD-GMDXDWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  霍洛卡因 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 holocalinamide
  参考文献：
  名称：

  氰基糖苷衍生的α-糖基氧基酰胺的合成与表征

  摘要：

  引言–某些遭受氧化的植物暴露于氧化胁迫后，其叶片中含有伯α-糖基氧基酰胺，其结构与原始的氰化糖苷相对应。

  DOI：

  10.1002/pca.1237
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-2-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(3-acetoxyphenyl)acetonitril 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.3%的产率得到霍洛卡因
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Fangerau, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 756 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moehrle; Fangerau, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 756 - 761
  作者：Moehrle、Fangerau

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterisation of α-Glycosyloxyamides Derived from Cyanogenic Glycosides
  作者：Jandirk Sendker、Adolf Nahrstedt

  DOI：10.1002/pca.1237

  日期：2010.11

  Introduction – After exposure to oxidative stress, the leaves of some cyanogenic plants contain primary α‐glycosyloxyamides with structures corresponding to their original cyanogenic glycosides.

  引言–某些遭受氧化的植物暴露于氧化胁迫后，其叶片中含有伯α-糖基氧基酰胺，其结构与原始的氰化糖苷相对应。