(2S,3R)-2-[5-(3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hexynyl)oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine | 285556-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3R)-2-[5-(3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hexynyl)oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine
• 英文别名: [6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2S,3R)-3-(iodomethyl)-1-methylaziridin-2-yl]-1,3-oxazol-5-yl]hex-4-yn-3-yl] acetate
• CAS: 285556-74-3
• 化学式: C₂₁H₃₃IN₂O₄Si
• 分子量: 532.494
• InChiKey: GFSCGGSHJLFEJF-WDUIBPRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[5-(3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hexynyl)oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene的对映控制合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994504c
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyllithium 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-[5-(3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hexynyl)oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene的对映控制合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994504c

文献信息

• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，