1-benzhydryl-6-(2-diethylamino-ethoxy)-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1009838-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-6-(2-diethylamino-ethoxy)-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzhydryl-6-[2-(diethylamino)ethoxy]-4-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1009838-78-1
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O
• 分子量: 500.643
• InChiKey: YPURDYZAVMZJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-6-(2-diethylamino-ethoxy)-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-diethylamino-ethoxy)-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25947

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzhydryl-6-hydroxy-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 、 2-bromo-N,N-diethylethan-1-amine hydrochloride 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzhydryl-6-(2-diethylamino-ethoxy)-4-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25947

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Brough Paul

  公开号：US20100010037A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): —X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 ) n -Q (IA) wherein X is a bond, —O—, —S—, —S(O)—, —SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, —OH, —CH 2 OH, —C(═O)NH 2 , —C(═O)H, —C(═O)CH 3 , or —NH 2 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (—CN), C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C 1 -C 3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, —CH═CH 2 , —C≡CH, cyclopropyl and —NH 2 , or R 3 and R 4 together represent methylenedioxy (—OCH 2 O—) or ethylenedioxy (—OCH 2 CH 2 O—) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S 1 is as defined in the description.

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性：环A是芳基或杂环芳基环或环系；R1是氢，氟，氯，溴或式（1A）的基团：—X-Alk1-（Z）m-（Alk2）n-Q（IA），其中X是键，—O—，—S—，—S（O）—，—SO2—或—NH—，Z是—O—，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，—S（O）—，—SO2—，—NRA—或，以任一方向为—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，—SO2NRA—，—NRAC（═O）—或—NRASO2—，其中RA是氢或C1-C6烷基，其中一个或多个氢原子可以选择性地被氟取代；Alk1和Alk2是可选择性取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m和n独立地为0或1，Q是氢或可选择性取代的碳环或杂环基团；R2是氰（—CN），氟，氯，溴，甲基，乙基，—OH，— OH，—C（═O）NH2，—C（═O）H，—C（═O）CH3或—NH2；R3和R4独立地选择自氢，氟，氯，溴，氰（—CN），C1-C3烷基，可选择性地取代有一个或多个氟取代基的C1-C3烷氧基，—CH═CH2，—C≡CH，环丙基和—NH2，或R3和R4一起代表甲亚甲氧基（—O O—）或乙亚甲氧基（—O O—），其中一个或多个氢可以选择性地被氟取代；S1如描述中所定义。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HSP90
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2008025947A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) wherein X is a bond, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, or -NH-, Z is -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, or, in either orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, or -NR^ASO₂- wherein R^A is hydrogen or C₁-C₆ alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine;Alk¹ and AIk² are optionally substituted divalent C₁-C₃ alkylene:or C₂-C₃ alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R₂ is cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, or -NH₂; R₃ and R₄ are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), C₁-C₃alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C₁-C₃alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyl and -NH₂, or R₃ and R₄ together represent methylenedioxy (-OCH₂O-) or ethylenedioxy (-OCH₂CH₂O-) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S₁ is as defined in the description.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) présentant une activité d'inhibition d'HSP90 : le cycle A représente un cycle aryle ou hétéroaryle ou un système cyclique ; R1 représente un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo ou un radical répondant à la formule (1A) : -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) dans laquelle X représente une liaison, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, ou -NH-, Z représente -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, ou, dans une autre orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, ou -NR^ASO₂- où R^A représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C₁ à C₆ dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement substitués par un atome de fluor ; Alk¹ et Alk² représentent des radicaux alkylène en C₁ à C₃ divalents éventuellement substitués ou alcénylène en C₂ à C₃, m et n valent indépendamment 0 ou 1, et Q représente un atome d'hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; R₂ représente un radical cyano, (-CN), fluoro, chloro, bromo, méthyle, éthyle, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, ou -NH₂ ; R₃ et R₄ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), alkyle en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, alcoxy en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyle et -NH₂, ou R₃ et R₄ représentent conjointement un radical méthylènedioxy (-OCH₂O-) ou éthylènedioxy (-OCH₂CH₂O-) dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par un atome de fluor ; S₁ est tel que défini dans la description.