Z-Aib-Pro-OtBu | 132682-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Pro-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 132682-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: YJZXYZRNOOUEHS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Pro-OtBu 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.45h， 以87%的产率得到H-Aib-Pro-OtBu*HCl
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Z-Aib-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。