1,1-dimethylethyl N-<1-<<4S-<4α,4(S^*),5β>>-5-<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenyl>carbamate | 90661-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-<1-<<4S-<4α,4(S^*),5β>>-5-<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenyl>carbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl N-[1-([4S-(4α,4(S^*),5β)]-5-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 90661-52-2；106565-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: PTZMOJYSEIDYQI-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-<1-<<4S-<4α,4(S^*),5β>>-5-<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenyl>carbamate 在 potassium permanganate 、 phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 1,1-dimethylethyl N-<1-<<4S-<4α,4(S^*),5β>>-5-<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of polyoxamic acid, 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, and their unnatural D isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a057

文献信息

• A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF POLYOXIN J USING 4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A COMMON CHIRAL BUILDING BLOCK
  作者：Fujio Tabusa、Tohru Yamada、Keisuke Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.405

  日期：1984.3.5

  convergent formal total synthesis of Polyoxin J was achieved. Two fragments, deoxypolyoxin C and 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, were synthesized in a highly stereoselective manner from the common chiral building block, 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose, finishing the formal synthesis of Polyoxin J.

  实现了 Polyoxin J 的收敛形式全合成。从常见的手性结构单元 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖以高度立体选择性的方式合成了两个片段，脱氧多氧菌素 C 和 5-O-氨基甲酰基多肟酸，完成了多辛J。
• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——