6-Benzyl-4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran | 562810-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Benzyl-4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 562810-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: ZUNSANSROIRLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyl-4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(2R,3R)-2-Benzyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 3-丁炔-1-醇 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到6-Benzyl-4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z

文献信息

• ZrCl4 mediated cyclization between epoxides and homopropargylic alcohols: synthesis of 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、K. Rajasekhar、M.S.R. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.063

  日期：2006.8

  Epoxides undergo cyclization with homopropargylic alcohols in the presence of zirconium tetrachloride under mild conditions to afford the corresponding dihydropyran derivatives in excellent yields under mild conditions.

  在温和的条件下，在四氯化锆的存在下，用高炔丙醇对环氧化物进行环化，从而在温和的条件下以极好的收率得到相应的二氢吡喃衍生物。
• Synthesis of 4-Chloro-5,6-dihydro-2H-pyran Derivatives by NbCl5 Mediated Cyclization of Epoxides with Homopropargylic Alcohols
  作者：N. Maruthi Raju、K. Rajasekhar、J. Moses Babu、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20277

  日期：——

  Epoxides undergoes cyclization with homopropargylic alcohols in the presence of niobium pentachloride under mild condition to afford the corresponding dihydropyran derivatives in good yield.

  在温和条件下，环氧化物与均丙炔醇在五氯化铌存在下发生环化反应，生成相应的二氢吡喃衍生物，收率很高。
• Thirupathaiah; Rao, G. Venkateshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1762 - 1765
  作者：Thirupathaiah、Rao, G. Venkateshwar

  DOI：——

  日期：——