5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-cyanopyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester | 304876-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-cyanopyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-5-(2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclohexane]-5-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 304876-68-4
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: LPDNDYJUQAQMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-cyanopyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-(1,2-dihydro-2-thioxospiro[cyclohexane-1,3-[3H]indol]-5-yl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴螺环[环己烷-1,3-吲哚]-2(1H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2'-oxo-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-2-cyanopyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrole-containing progesterone receptor modulators

  摘要：

  A series of 1,4-dihydro-2H-[d][3,1]-benzoxazin-2-one and 1,3-dihydro-[3H]-indol-2-one containing 6- or 5-, respectively, appended substituted pyrrole moieties were synthesized and evaluated for their ability to modulate the activity of the progesterone receptor (PR). Key structural changes to the pyrrole moieties of these molecules were shown to have a predictive influence as to whether the compounds behaved as PR agonists or antagonists. Compounds with the 5'-cyano-2'-pyrrole moiety (e.g.,.32, 33, and 38) were shown to be potent PR agonists (EC50'S Of 1.1, 1.8, and 2.8 nM, respectively). Compounds with the 5'-nitro-2'-pyrrole moiety (e.g., 34 and 36) were shown to be PR antagonists IC50'S Of 180 and 36nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.054