26,27-diethyl-2β-(3-hydroxypropoxy)-1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene | 181128-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,27-diethyl-2β-(3-hydroxypropoxy)-1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: (1R,2R,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-2-(3-hydroxypropoxy)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 181128-87-0
• 化学式: C₃₄H₅₈O₅
• 分子量: 546.832
• InChiKey: ZLLSQKWEGKHGPT-YXVINDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,27-diethyl-2β-(3-hydroxypropoxy)-1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.53h， 以18%的产率得到26,27-diethyl ED-71
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preventive effects of analogues related to 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71) on bone mineral loss in ovariectomized rats

  摘要：

  Analogues related to 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71) (2), 26,27-dimethyl ED-71 (3) and 26,27-diethyl ED-71 (4), were synthesized from lithocholic acid (5). In the study of the preventive effects of these analogues and ED-71 (2) on bone mineral loss in ovariectomized rats, 26,27-dimethyl ED-71 (3) showed the most potent activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80025-4
• 作为产物：
  描述：

  lithocholic acid methyl ester tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 26,27-diethyl-2β-(3-hydroxypropoxy)-1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preventive effects of analogues related to 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71) on bone mineral loss in ovariectomized rats

  摘要：

  Analogues related to 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71) (2), 26,27-dimethyl ED-71 (3) and 26,27-diethyl ED-71 (4), were synthesized from lithocholic acid (5). In the study of the preventive effects of these analogues and ED-71 (2) on bone mineral loss in ovariectomized rats, 26,27-dimethyl ED-71 (3) showed the most potent activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80025-4

文献信息

• 2-Substituted vitamin D derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05883271A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  A compound represented by general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, each presents an ethyl group and R.sub.3 represents an alkoxy group having (1) to (7) carbon atoms which may be substituted by one or more substituents selected from a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group having (1) to (4) carbon atoms, an amino group and an acylamino group with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 are not a methyl group simultaneously, is disclosed. The compound according to the present invention is useful as a pharmaceutical.

  本发明揭示了一种通式（I）所表示的化合物：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2，分别表示乙基基团，R.sub.3表示具有（1）至（7）个碳原子的烷氧基团，该基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基包括羟基、卤素原子、氰基、具有（1）至（4）个碳原子的烷氧基团、氨基和酰胺基，但前提是R.sub.1和R.sub.2不同时为甲基基团。本发明的化合物可用作药物。
• 2-SUBSTITUTED VITAMIN D 3? DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0806413A1

  公开（公告）日：1997-11-12

  A compound represented by general formula (I): wherein R1 and R2, which may be the same or different, each presents an alkyl group having (1) to (4) carbon atoms and R3 represents an alkoxy group having (1) to (7) carbon atoms which may be substituted by one or more substituents selected from a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group having (1) to (4) carbon atoms, an amino group and an acylanimo group with the proviso that R1 and R2 are not a methyl group simultaneously, is disclosed. The compound according to the present invention is useful as a pharmaceutical.

  通式(I)代表的化合物： 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表一个具有（1）至（4）个碳原子的烷基，R3 代表一个具有（1）至（7）个碳原子的烷氧基，该烷氧基可被一个或多个取代基取代，这些取代基选自羟基、卤素原子、氰基、具有（1）至（4）个碳原子的烷氧基、氨基和酰氨基，但 R1 和 R2 不能同时为甲基。 根据本发明的化合物可用作药物。
• 2-SUBSTITUTED VITAMIN D3 DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0806413B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5883271A
  申请人：——

  公开号：US5883271A

  公开（公告）日：1999-03-16