isopropyl 2,3-di-O-acetyl-β -D-ribofuranoside | 1252113-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3-di-O-acetyl-β -D-ribofuranoside
• 英文别名: isopropyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1252113-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: GKELQDHKOZDEEH-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到isopropyl 2,3-di-O-acetyl-β -D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Candida antarcticaB lipase-catalysed alcoholysis of peracetylated alkyl D-ribofuranosides

  摘要：

  Candida antarctica B lipase (CAL-B) catalysed alcoholysis of a series of peracetylated alkyl alpha, beta-D-ribofuranosides was assayed. Methyl and ethyl 2,3-di-O-acetyl-alpha, beta-D-ribofuranosides enriched in the alpha-anomer were regioselectively prepared through this enzymatic deacetylation in 33% and 43% yield, respectively, the latter being a new compound. Isopropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranoside gave the new isopropyl 2,3-di-O-acetyl-beta-D-ribofuranoside in 24% yield. The anomeric substituent affects the regioselectivity of the reaction, since n-propyl and n-butyl alpha, beta-D-ribofuranosides reacted without selectivity.

  DOI：

  10.3109/10242422.2010.501105