2,3-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide | 119139-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide
• 英文别名: 2,3-bis(1H-2-phenylindol-3-yl)-N-methylmaleimide；1-methyl-3,4-bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 119139-16-1
• 化学式: C₃₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 493.565
• InChiKey: GYDWGJYYVRHJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  68.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 、 2-苯基吲哚 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 2,3-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arcyriarubin b and related bisindolylmaleimides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90025-7

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of Bisindolylmaleimides: Synthesis of Staurosporine Aglycone
  作者：Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1055/s-1995-4146

  日期：1995.12

  Bisindolylmaleimides are prepared in 65-95% yield by reaction of an indole Grignard with either 2,3-dichloro-N-methylmaleimide or 2,3-dichloromaleimide. A one-step synthesis of arcyriarubin A in 72% yield affords ready access to the staurosporine aglycone.

  双吲哚马来酰亚胺是通过吲哚格氏化合物与 2,3-二氯-N-甲基马来酰亚胺或 2,3-二氯马来酰亚胺反应制备的，收率为 65-95%。一步法合成 arcyriarubin A 的收率为 72%，可直接获得石杉碱苷苷元。