benzoic acid 2-(3,4-diethoxypyrrolidin-2-yl)ethyl ester | 582313-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-(3,4-diethoxypyrrolidin-2-yl)ethyl ester
• CAS: 582313-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: CKYIQEUJBCSLKL-JAIYHHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-(3,4-diethoxypyrrolidin-2-yl)ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 、 哌啶乙酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5-{4-[2-(3,4-diethoxy-1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy]benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 2-(1-benzyl-3,4-diethoxypyrrolidin-2-yl)ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到benzoic acid 2-(3,4-diethoxypyrrolidin-2-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276