[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1232144-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1232144-53-4
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₁₀Se
• 分子量: 726.767
• InChiKey: GJJOYJDRJKZDNH-BSPWYXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycals：合成 1,1-二取代 C-糖苷的中间体

  摘要：

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219560
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycals：合成 1,1-二取代 C-糖苷的中间体

  摘要：

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219560