dimethyl 3-cyano-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 91983-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-cyano-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 91983-65-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₄
• 分子量: 209.161
• InChiKey: FUUQEZPMHKWQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-cyano-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-Cyano-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diamide; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  锂-吡唑-3,4,5-三甲腈：离子对和锂离子亲和力研究

  摘要：

  通过五元环上的环离域稳定的负电荷是传统氟基阴离子的实用且理论上有趣的替代方案。使用振动光谱（拉曼和红外）和从头算 SCF-MO Hartree-Fock (HF) 计算研究了锂阳离子与吡唑-3,4,5-三甲腈 (PATC) 阴离子的配位。发现了四种 1:1 离子对几何形状，其中一种在能量上更稳定。通过将理论光谱与盐溶液的 IR 和拉曼光谱进行比较，发现锂离子有利于与环氮原子的双齿配位，如结合能所示。最后，与之前计算的其他类似锂阴离子 1:1 系统的配位强度进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jp035860r
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以68%的产率得到dimethyl 3-cyano-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙腈 (N2CHCN) 的新生命：CN-吡唑的原位生成和实际合成

  摘要：

  爆炸性重氮乙腈 (N2CHCN) 是原位生成的，用于实际合成与农业化学相关的 CN-吡唑。原位生成的 N2CHCN 比单独的试剂安全得多。因此，所开发的方法有望使该试剂在化学中与重氮乙酸乙酯 (N2CHCO2Et) 一样有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501027