(1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one | 156597-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 156597-45-4
• 化学式: C₄₃H₆₈O₈Si
• 分子量: 741.094
• InChiKey: VYWUZPIDOMRDKD-DUTTWKTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one 在 羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-6,22-Dihydroxy-9,11,20-trimethyl-2-oxo-19-triisopropylsilanyloxy-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.0^18,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-4-yl)-acetic acid (E)-(S)-1-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素SB-201561的实用合成

  摘要：

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00943-4
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 VM 44866 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素SB-201561的实用合成

  摘要：

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00943-4

文献信息

• Fragmentations and rearrangements of 22-hydroxyl substituted milbemycins - synthesis of a key lactone intermediate
  作者：Geoffrey H. Baker、Roderick J.J. Dorgan、Nigel Hussain、Graham S. Macaulay、David O. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85224-3

  日期：1994.4

  Beckmann fragmentation of 22-oximino milbemycins resulted in the cleavage of the C21–C22 bond to produce a key lactone intermediate which can be used to synthesise new spiroacetals. Cleavage of the C21–O25 bond and recyclisation to produce a furyl derivative is also described.

  贝克曼22-肟基米尔倍霉素的断裂导致C21-C22键的断裂，产生了关键的内酯中间体，可用于合成新的螺缩醛。还描述了C21–O25键的裂解和环化生成呋喃基衍生物的方法。
• Alkoxy radicals in organic synthesis. A novel approach to a key intermediate in milbemycin chemistry
  作者：Nigel Hussain、David O. Morgan、Charles R. White、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73322-3

  日期：1994.7

  The fragmentation of nitrate ester (2) via an alkoxy radical to lactone (3) is described. This lactone is a key intermediate in the synthesis of semisynthetic milbemycins.

  描述了硝酸酯（2）通过烷氧基向内酯（3）的断裂。该内酯是半合成米尔倍霉素合成中的关键中间体。