3-(3-benzyloxypropyl)-3-(2-bromo-5-methylphenyl)cyclobutanone | 906091-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-benzyloxypropyl)-3-(2-bromo-5-methylphenyl)cyclobutanone
• CAS: 906091-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₃BrO₂
• 分子量: 387.316
• InChiKey: NLTKSFASFDUGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-benzyloxypropyl)-3-(2-bromo-5-methylphenyl)cyclobutanone 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(3-benzyloxypropyl)-3,5-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-(5-benzyloxypent-1-en-2-yl)benzene 在 锌铜偶 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3-benzyloxypropyl)-3-(2-bromo-5-methylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g