(R)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol | 484638-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 484638-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: RYLUQTDRPUYFBU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-ethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化吲哚烷基化。一种新型高效亚胺催化手性胺的设计

  摘要：

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja017255c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzoyloxy-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-butanal 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化吲哚烷基化。一种新型高效亚胺催化手性胺的设计

  摘要：

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja017255c

文献信息

• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US06784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is tri(C1-C6 alkyl)-substituted methyl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和醛的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）的结构，或其酸加成盐，在其中，根据一种优选的实施方式，R1是C1-C6烷基，R2是三（C1-C6烷基）取代甲基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地被1或2个取代基取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1412335A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1412335A4
  申请人：——

  公开号：EP1412335A4

  公开（公告）日：2004-11-17
• US6784323B2
  申请人：——

  公开号：US6784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31