(3aS,6S,7aR)-3a-Ethyl-2,2,6-trimethyl-octahydro-benzo[d][1,2]oxasilole | 145365-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,6S,7aR)-3a-Ethyl-2,2,6-trimethyl-octahydro-benzo[d][1,2]oxasilole
• CAS: 145365-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: GFEYNPMGXORLJM-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR)-3a-Ethyl-2,2,6-trimethyl-octahydro-benzo[d][1,2]oxasilole 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,5R)-2-Ethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  On the factors that affect the mode of cyclization of α-silyl radicals: A method for angular hydroxymethylation by the 5-exo cyclization

  摘要：

  The steric and stereochemical factors which favor the 5-exo cyclization of a 5-substituted 2-sila-5-hexen-1-yl radical have been probed. This radical cyclization approach constitutes a highly efficient and convenient means for the stereospecific introduction of an angular hydroxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60996-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-2-Eth-(E)-ylidene-5-methyl-cyclohexanol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6S,7aR)-3a-Ethyl-2,2,6-trimethyl-octahydro-benzo[d][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  On the factors that affect the mode of cyclization of α-silyl radicals: A method for angular hydroxymethylation by the 5-exo cyclization

  摘要：

  The steric and stereochemical factors which favor the 5-exo cyclization of a 5-substituted 2-sila-5-hexen-1-yl radical have been probed. This radical cyclization approach constitutes a highly efficient and convenient means for the stereospecific introduction of an angular hydroxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60996-6