3-acetyl-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole | 171922-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 171922-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: VFHBDVRDCWPXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、7.1 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-isopropylidene-4-<1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-acetyl-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961

文献信息

• Formation of Carboxy- and Amide-Terminated Alkyl Monolayers on Silicon(111) Investigated by ATR-FTIR, XPS, and X-ray Scattering: Construction of Photoswitchable Surfaces
  作者：Karola Rück-Braun、Michael Åxman Petersen、Fabian Michalik、Andreas Hebert、Daniel Przyrembel、Christopher Weber、Saleh A. Ahmed、Stefan Kowarik、Martin Weinelt

  DOI：10.1021/la402068d

  日期：2013.9.17

  H-terminated sites. In agreement, GIXD implies a rectangular unit mesh of 6.65 and 7.68 Å side lengths, containing two molecules in a regular zigzag-like substitution pattern for the ester- and carboxy-terminated monolayer. Hydrolysis of the remaining H–Si(111) bonds at the surface furnished HO–Si(111) groups according to XPS and attenuated total reflection Fourier-transform infrared spectroscopy (ATR-FTIR) studies

  我们已经准备了高质量的，紧密堆积的，自组装的Si（111）上羧基末端烷基链的单分子层（SAMs）。通过在惰性气氛下热接枝十一碳烯酸甲酯的样品，然后裂解酯官能度以揭示羧酸端基来制备样品。X射线光电子能谱（XPS）和掠入射X射线衍射（GIXD）表示最初H终止位点的表面覆盖率约为50％。一致的是，GIXD表示边长为6.65和7.68Å的矩形单元网格，其中包含两个以规则的锯齿状取代模式排列的分子，用于酯基和羧基封端的单分子层。根据XPS和衰减全反射傅立叶变换红外光谱（ATR-FTIR）研究，表面上剩余的H-Si（111）键的水解提供了HO-Si（111）基团。在2-（6-氯-1）中组装的Si（111）上的酰胺封端的烷基SAM在惰性气氛下，H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HCTU）介导的一锅偶联反应，从而在与氨基官能化反应之前就地形成活性酯光可开关的ful夫酰亚胺。灭酰亚
• Selektive Synthesen zu 1?-aryl-, 1?-hetaryl-und 1?-alkylsubstituierten 3-Vinylindolen
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer

  DOI：10.1007/bf00815329

  日期：——