(4R,2'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl-1-butyl)-1,3-oxazolidine | 178305-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl-1-butyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 178305-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: KWBGWCBRHKUFGT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl-1-butyl)-1,3-oxazolidine 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of γ-branched amino acids. TiCl4 Mediated addition of (E)-crotylsilane to N,O-protected serine aldehyde

  摘要：

  The N-Boc derivatives of (2S,3S,4R,6E)-2-amino-3-hydroxy-4-methyl-6-octenoic acid and (2S,4R)-2-amino-4-methyl-hexanoic acid have been prepared using the acetonide of D-Serine aldehyde 1 as a formyl glycine equivalent. The stereochemistry of the y-branch was introduced by reaction of (E)-crotyltrimethylsilane with 1 in the presence of TiCl4 followed by elaboration of the terminal double bond and further transformation of the Serine hydroxymethyl group into a carboxylic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00128-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 咪唑 、 二硫化碳 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 环己烯 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4R,2'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl-1-butyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of γ-branched amino acids. TiCl4 Mediated addition of (E)-crotylsilane to N,O-protected serine aldehyde

  摘要：

  The N-Boc derivatives of (2S,3S,4R,6E)-2-amino-3-hydroxy-4-methyl-6-octenoic acid and (2S,4R)-2-amino-4-methyl-hexanoic acid have been prepared using the acetonide of D-Serine aldehyde 1 as a formyl glycine equivalent. The stereochemistry of the y-branch was introduced by reaction of (E)-crotyltrimethylsilane with 1 in the presence of TiCl4 followed by elaboration of the terminal double bond and further transformation of the Serine hydroxymethyl group into a carboxylic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00128-0