6-chloro-8-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(p-tolylethynyl)-9H-purine | 1262785-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-8-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(p-tolylethynyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-8-iodo-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 1262785-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₆ClIN₄O
• 分子量: 478.72
• InChiKey: MKUMCFMQOKVDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,8-diiodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到6-chloro-8-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(p-tolylethynyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Sonogashira cross-coupling reactions of 6-chloro-2,8-diiodo-9-THP-9H-purine with alkyne derivatives

  摘要：

  Lithiation of 6-chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine with LiTMP, gave access to 6-chloro-2,8-dihalogenated purine derivatives. In particular, the 6-chloro-2,8-diiodopurine derivative is an interesting new intermediate which gave regioselectively various 2-alkynylated compounds or 2,8-dialkynylated purines by using an excess of alkyne. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.033