(2R,4S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1373398-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,4S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1373398-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: IFJWLWZFMGPOJV-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Jacobsen's catalyst 、 (S)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trichloroacetic acid salt 、 二氢吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.91h， 生成 (2R,4S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of laulimalide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.040

  日期：2014.1

  A stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of the tumor growth inhibitors laulimalide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric alkylation using Oppolzer’s protocol and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective Luche reduction followed by Ferrier type reactions are other key steps.

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。