tert-butyl (4S)-4-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1379526-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1379526-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆
• 分子量: 305.371
• InChiKey: LJMFKWUEZUAXHW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 苯甲酰氯 在 C₂₀H₂₃BrCl₂CuN₃O 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的全合成。

  摘要：

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc32736h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(4R)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 zinc/copper couple 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的全合成。

  摘要：

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc32736h

文献信息

• Total synthesis of (−)-dysiherbaine
  作者：Nelma Carurucan Celindro、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c2cc32736h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (-)-dysiherbaine (1) has been established with efficiency via a unique synthetic strategy involving the desymmetrization of 2-substituted glycerol to install a quaternary chiral carbon, which induces further stereochemistry in the bicyclic perhydrofuropyran through mercuriocyclization and epoxidation.

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。