tert-butyl [(4R)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate | 1231672-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl [(4R)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (R)-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；(R)-N-Boc-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine；tert-butyl (4R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1231672-20-0
• 化学式: C₁₁H₂₀INO₃
• 分子量: 341.189
• InChiKey: RAGBRZVZDZOFAI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(4R)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel (II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Boc-(S)-4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （–）‐ Cuspareine和（–）‐ Galipinine的对映体合成

  摘要：

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.2112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(BOC-氨基)-4-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl [(4R)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of 2,3,4-trisubstituted oxazolidines designed by isosteric replacement or rigidification of the structure and cytotoxic evaluation

  摘要：

  2,3,4-三取代噁唑啉结构的刚化增强了对LNCaP细胞的活性，而不影响正常细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c4md00136b

文献信息

• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• Total synthesis of (−)-dysiherbaine
  作者：Nelma Carurucan Celindro、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c2cc32736h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (-)-dysiherbaine (1) has been established with efficiency via a unique synthetic strategy involving the desymmetrization of 2-substituted glycerol to install a quaternary chiral carbon, which induces further stereochemistry in the bicyclic perhydrofuropyran through mercuriocyclization and epoxidation.

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。