tert-butyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(3-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-3-methoxy-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1373634-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(3-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-3-methoxy-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1373634-27-5
• 化学式: C₆₅H₉₃FO₁₀SSi₂
• 分子量: 1141.68
• InChiKey: FMRKKSSAFNHNLA-BODSOBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.83
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(3-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-3-methoxy-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-5-[(2S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-4-methoxy-2-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxolan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 18-冠醚-6 、 3,5-dichloro-N-(2-(((1s,3R,5S)-3,5-dimethylcyclohexyl)oxy)-6-((R)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 、 potassium hydride 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(3-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-3-methoxy-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q