(4S)-4-isobutyl-2-difluoromethyl-oxazolidine | 671818-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S)-4-isobutyl-2-difluoromethyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-2-(difluoromethyl)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 671818-97-6
• 化学式: C₈H₁₅F₂NO
• 分子量: 179.21
• InChiKey: OUCJRRLMXVEDND-UUEFVBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (4S)-4-isobutyl-2-difluoromethyl-oxazolidine 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,2S)-2-(2,2-difluoro-1-phenyl-ethylamino)-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine Ring Opening and Isomerization to (E)-Imines. Asymmetric Synthesis of Aryl-α-fluoroalkyl Amino Alcohols

  摘要：

  A base-induced ring opening/imine isomerization/diastereoselective organometallic addition sequence on 4-substituted 2-perfluoroalkyl-1,3-oxazolidines has been developed for the asymmetric synthesis of aryl alpha-perfluoroalkylamine derivatives. This practical method provides chiral amino alcohols in 60-95% yield with uniformely high diastereoselectivities ranging from 35:1 to >100:1.

  DOI：

  10.1021/ol036486g
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(4S)-4-isobutyl-2-difluoromethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine Ring Opening and Isomerization to (E)-Imines. Asymmetric Synthesis of Aryl-α-fluoroalkyl Amino Alcohols

  摘要：

  A base-induced ring opening/imine isomerization/diastereoselective organometallic addition sequence on 4-substituted 2-perfluoroalkyl-1,3-oxazolidines has been developed for the asymmetric synthesis of aryl alpha-perfluoroalkylamine derivatives. This practical method provides chiral amino alcohols in 60-95% yield with uniformely high diastereoselectivities ranging from 35:1 to >100:1.

  DOI：

  10.1021/ol036486g