(2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester | 1053698-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-7-methylsulfonyloxyheptanoate
• CAS: 1053698-56-8
• 化学式: C₂₂H₄₈O₇SSi₂
• 分子量: 512.856
• InChiKey: XIAOIWIKZVLGSR-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,2'S,5'S)-2-(trans-5'-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2'-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-3-Benzenesulfonyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohept-2-enol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o