(2-{Benzyloxy-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester | 95204-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{Benzyloxy-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 95204-98-1
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 529.549
• InChiKey: NSAXGEXAKXLPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{Benzyloxy-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2-{[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-hydroxy-amino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-DL-phenylalanine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2-{Benzyloxy-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy Amides. II.N-Benzyloxy α-Amino AcidN-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an AlternatingN-Hydroxy Amide–Amide Sequence

  摘要：

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2456