4-Hydroxy-6-methyl-3-(4,4,4-trifluorobutanoyl)-2H-pyran-2-one | 478185-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-(4,4,4-trifluorobutanoyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(4,4,4-trifluorobutanoyl)pyran-2-one
• CAS: 478185-78-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄
• 分子量: 250.17
• InChiKey: JTZLNLIWMZIFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 4,4,4-三氟丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-(4,4,4-trifluorobutanoyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  最佳抗真菌 Pogostone 类似物与铜 (II) 螯合探索双重抗真菌和抗菌剂

  摘要：

  在不断探索更有效的抗真菌 pogostone (Po) 类似物的过程中，我们保留了先前确定的 3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮核心基序，同时合成了一系列烷基侧链发生变化的 Po 类似物。体外生物测定结果表明，化合物21是最有效的抗真菌类似物，对核盘菌( Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary)的EC 50值为1.1 μg/mL。同时，其Cu(II)络合物34对野油菜黄单胞菌( Xanthomonascampestris pvcampestris )( Xcc )的抗菌活性较21 (MIC=700μg/mL)显着增强，最低抑菌浓度(MIC)为300μg/mL。复合物34对油菜叶片中的核盘菌和Xcc具有显着的预防效果，防效分别为98.8%（50 μg/mL）和80.7%（1000 μg/mL）。使用Topomer比较分子场分析生成的3D-QSAR模型表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07050

文献信息

• PYRONE COMPOUNDS AND THERE USE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020197294A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A pyrone compound given by formula (1) 1 wherein R represents a trifluoromethyl group, hydrogen atom or methyl group, has an excellent effect for controlling harmful pests.

  化合物的分子式为（1）1，其中R代表三氟甲基基团、氢原子或甲基基团，具有优异的控制有害害虫的效果。
• Pyrone compounds and there use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06509299B2

  公开（公告）日：2003-01-21

  A pyrone compound given by formula (1) wherein R represents a trifluoromethyl group, hydrogen atom or methyl group, has an excellent effect for controlling harmful pests.

  化合物按照公式（1）给出的吡喃化合物，其中R代表三氟甲基基团，氢原子或甲基基团，对于控制有害害虫具有出色的效果。
• US6509299B2
  申请人：——

  公开号：US6509299B2

  公开（公告）日：2003-01-21
• Chelation of the Optimal Antifungal Pogostone Analogue with Copper(II) to Explore the Dual Antifungal and Antibacterial Agent
  作者：Delong Wang、Chunxia Yuan、Yunpeng Li、Shuhong Bai、Juntao Feng、Yong Wang、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07050

  日期：2024.2.28

  The 3D-QSAR models generated using Topomer comparative molecular field analysis indicated that a shorter alkyl chain (carbon atom number <8), terminal rings, or electron-deficient groups on the alkyl side chain are beneficial for antifungal potency. Further, bioassay results revealed that the component of 21 in complex 34 dominated the antifungal activity, but the introduction of Cu(II) significantly

  在不断探索更有效的抗真菌 pogostone (Po) 类似物的过程中，我们保留了先前确定的 3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮核心基序，同时合成了一系列烷基侧链发生变化的 Po 类似物。体外生物测定结果表明，化合物21是最有效的抗真菌类似物，对核盘菌( Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary)的EC 50值为1.1 μg/mL。同时，其Cu(II)络合物34对野油菜黄单胞菌( Xanthomonascampestris pvcampestris )( Xcc )的抗菌活性较21 (MIC=700μg/mL)显着增强，最低抑菌浓度(MIC)为300μg/mL。复合物34对油菜叶片中的核盘菌和Xcc具有显着的预防效果，防效分别为98.8%（50 μg/mL）和80.7%（1000 μg/mL）。使用Topomer比较分子场分析生成的3D-QSAR模型表明