(E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 187141-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 187141-75-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: OSBNTKFIEIXNFY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 2-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5