(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine | 1289142-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine
• 英文别名: (S,E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine；(E,2S)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine
• CAS: 1289142-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: XTGRSNOKWGAPPK-SGJFDWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R,E)-1-chloro-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  主烯丙基胺类化合物与硼酸和硼酸酯的区域选择性和立体的交叉耦合通过钯催化Ç ？N键解理

  摘要：

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201109171
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸吡哆醛 、 氧气 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。