H-Arg(Mts)-OMe | 72172-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Arg(Mts)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate
• CAS: 72172-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 370.473
• InChiKey: NANJAGMBXGLAQL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg(Mts)-OMe 在 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Z(OMe)-Ser(Bzl)-Arg(Mts)-N3
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Arg(Mts)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIO YONETO、SHINYA KIYAMA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3307

  日期：——

  The docosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of canine motilin, a newly characterized gastric motor activity-stimulating polypeptide, was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid and the deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by partition chromatography and reverse phase high performance liquid chromatography. When contractile activity on rabbit duodenal muscle was examined, synthetic canine motilin was as active as synthetic porcine motilin. The relative potencies of Lys1 and Ser1 derivatives prepared in the same manner as canine motilin were ca. 1/1000 and 1/250, respectively.

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。
• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.
  作者：Kouki KITAGAWA、Tatsuhiko KAWAMOTO、Shiroh FUTAKI、Shinya KIYAMA、Tadashi AKITA、Hideki MORITOKI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.37.2631

  日期：——

  Two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin (1-24), were synthesized by conventional solution methods employing a new Trp derivative, Nin-(2, 4, 6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan [Trp(Tps)]. All protecting groups employed including the Tps group were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) at the final steps of these syntheses. Subsequent purifications by Sephadex G-25 chromatography, CM-Biogel A ion exchange chromatography, and reversed-phase high-performance liquid chromatography afforded highly purified samples. Both synthetic peptide E and dynorphin (1-24) exhibited high in vitro opioid activity. The usefulness of this new tryptophan derivative for practical peptide synthesis was established through these syntheses of complex Trp-containing peptides.

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。
• Solution synthesis of a heptacosapeptide known as bovine .GAMMA.3-melanotropin (.GAMMA.3-MSH).
  作者：SHINICHI SHIMAMURA、KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、KENJI MIYATA、AKIRA TANAKA、MASUHISA NAKAMURA、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2433

  日期：——

  A heptacosapeptide (known as γ3-MSH) which is located within the amino acid sequence of bovine corticotropin-β-lipotropin precursor protein was synthesized by fragment condensation of Z-(1-12)-OSu and H-(13-27)-OBzl followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited weak melanocyte-stimulating activity (1.5×106 U/g, in vitro).

  通过 Z-(1-12)-OSu 和 H-(13-27)-OBzl 的片段缩合，然后在反式脂肪酸中用三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了位于牛促肾上腺皮质激素-β-促脂腺激素前体蛋白氨基酸序列内的七肽 （称为 γ3-MSH）。合成肽具有微弱的黑色素细胞刺激活性（体外 1.5×106 U/g）。
• Studies on peptides. CL. Syntheses of (D-His2)-analogs of enkephalin and adrenorphin and several (D-Arg2)enkephalin analogs.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、MINORU KUBOTA、NAOTO KOSUGA、JIAN-PING XU、HARUAKI YAJIMA、WEI LI、SHIGEKI TAMURA、SHUJI KANEKO、MASAMICHI SATOH、HIROSHI TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.35.2561

  日期：——

  [D-His2] Leu-enkephalin and [D-His2] adrenorphin were synthesized. In addition, eight [D-Arg2] enkephalin-related peptides were synthesized. Their inhibitory effects on electrically stimulated myenteric plexus-longitudinal muscle preparations of guinea-pig ileum were examined.

  合成了[D-His2] Leu-脑啡肽和[D-His2] 肾上腺啡肽。此外，还合成了八种[D-Arg2]脑啡肽相关肽。研究了这些肽对电刺激豚鼠回肠肠肌丛纵肌制备物的抑制作用。