2-acetyl-4-bromophenyl thiophene-2-carboxylate | 39730-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-bromophenyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 39730-36-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃S
• 分子量: 325.183
• InChiKey: CZPLGTHBYDVXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-bromophenyl thiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of 1,3-Dione with their Metal Complexes

  摘要：

  合成了 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(噻吩-2-基)-1,3-丙二酮及其金属配合物。官能化的 1,3-二酮可作为双齿配体，通过双酮体系与过渡金属离子配位。采用 Resazurin 96 孔板法对合成的二酮及其过渡金属配合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。这些过渡金属配合物对所有测试的细菌和真菌都表现出了中等到卓越的抗菌活性，是一类可用作潜在金属衍生药物的新化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21041
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2-羟基-5-溴苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以69%的产率得到2-acetyl-4-bromophenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of 1,3-Dione with their Metal Complexes

  摘要：

  合成了 1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(噻吩-2-基)-1,3-丙二酮及其金属配合物。官能化的 1,3-二酮可作为双齿配体，通过双酮体系与过渡金属离子配位。采用 Resazurin 96 孔板法对合成的二酮及其过渡金属配合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。这些过渡金属配合物对所有测试的细菌和真菌都表现出了中等到卓越的抗菌活性，是一类可用作潜在金属衍生药物的新化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21041

文献信息

• Discovery of 3-(4-hydroxybenzyl)-1-(thiophen-2-yl)chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one as a phosphodiesterase-5 inhibitor and its complex crystal structure
  作者：Na-Na Shang、Yong-Xian Shao、Ying-Hong Cai、Matthew Guan、Manna Huang、Wenjun Cui、Lin He、Yan-Jun Yu、Lei Huang、Zhe Li、Xian-Zhang Bu、Hengming Ke、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1016/j.bcp.2014.02.013

  日期：2014.5

  Phosphodiesterase-5 (PDE5) inhibitors have been approved for the treatment of erectile dysfunction and pulmonary hypertension, but enthusiasm on discovery of PDE5 inhibitors continues for their potential new applications. Reported here is discovery of a series of new PDE5 inhibitors by structure-based design, molecular docking, chemical synthesis, and enzymatic characterization. The best compound, 3(4-hydroxybenzyl)-1-(thiophen-2-yl)chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one (57), has an IC50 of 17 nM against the PDE5 catalytic domain and good selectivity over other PDE families. The crystal structure of the PDE5 catalytic domain in complex with 57 was determined at 2 angstrom resolution and showed that 57 occupies the same pocket as other PDE5 inhibitors, but has a different binding pattern in detail. On the basis of the binding pattern of 57, a novel scaffold can be proposed as a candidate of PDE inhibitors. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.