L-glutamine 2,4,6-trimethylbenzyl ester hydrochloride | 14608-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glutamine 2,4,6-trimethylbenzyl ester hydrochloride
• CAS: 14608-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 314.812
• InChiKey: QPTJGUUIHFZZSG-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glutamine 2,4,6-trimethylbenzyl ester hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NQ
  参考文献：
  名称：

  Peptide syntheses with the 2,4,6-trimethylbenzyl esters of L-asparagine and L-glutamine

  摘要：

  2,4,6-三甲基苄基 L-天冬酰胺和 L-谷氨酰胺的 2,4,6-三甲基苄酯是通过处理邻硝基苯基磺酰基氨基酸酯而获得的结晶盐酸盐。 盐酸盐的结晶。 甲醇氯化氢。这些盐酸盐被用于合成 这些盐酸盐被用于合成几种苄氧羰基肽 2,4,6-三甲基苄酯。 溴化氢在醋酸中的作用下转化为相应的游离肽。 溴化氢在醋酸中的作用下，在温和的条件下将其转化为相应的游离肽。

  DOI：

  10.1071/ch9670365

文献信息

• Syntheses of .alpha.- and .gamma.-substituted amides, peptides, and esters of methotrexate and their evaluation as inhibitors of folate metabolism
  作者：J. R. Piper、J. A. Montgomery、F. M. Sirotnak、P. L. Chello

  DOI：10.1021/jm00344a018

  日期：1982.2

  ester (2) and gamma-benzyl ester (6) served as key intermediates in syntheses of precursors to amides and peptides of methotrexate (MTX) involving both the alpha- and gamma-carboxyl groupings of the glutamate moiety. Coupling of 2 and 6 at the open carboxyl grouping with amino compounds was affected by the mixed anhydride method (using isobutyl chloroformate); carboxyl groupings of amino acids coupled

  N- [4-[[（苯甲氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸α-苄基酯（2）和γ-苄基酯（6）是合成甲氨蝶呤酰胺和肽前体的关键中间体（MTX）涉及谷氨酸部分的α-和γ-羧基。混合酸酐法（使用氯甲酸异丁酯）影响开放式羧基上的2和6与氨基化合物的偶联。与2和6偶联的氨基酸的羧基被保护为苄基酯。N- [4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸γ-甲基酯（5）是由L-谷氨酸γ-甲基酯制备的，是MTXγ-甲基酯的前体。 4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰氯（1）的制备方法类似于制备2和6的方法。通过在含有（i-Pr）2NEt的DMF中用MeI处理由γ-苄基酯6制备MTXα-甲基酯的前体。通过氢解作用除去苄基和（苄氧基）羰基保护基，并将脱保护的侧链前体通过与6-（溴甲基）-2,4-的烷基化反应转化为MTX的α-和γ-取代的酰胺，肽和酯。蝶啶二胺氢溴酸盐（12）。对制
• Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1267 - 1275
  作者：Stewart,F.H.C.

  DOI：——

  日期：——