5-(4-Chlorophenoxy)-1,3-dimethyl-pyrazole-4-carbaldehyde oxime | 110035-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenoxy)-1,3-dimethyl-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[5-(4-chlorophenoxy)-1,3-dimethylpyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 110035-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: YUVMJYFFUIYJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenoxy)-1,3-dimethyl-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 在 4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到5-(4-chlorophenoxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将醛肟转化为腈和异腈的便捷试剂。

  摘要：

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00188k
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-(4-Chlorophenoxy)-1,3-dimethyl-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Dichloro-Allyloxy-Phenol-Containing Pyrazole Oxime Derivatives

  摘要：

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟化合物，根据活性基团组合的方法设计并合成了多种含有二氯烯丙氧基苯酚的吡唑肟类化合物。所有目标化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析得到确认。此外，生物测定显示，所有新合成的化合物对朱砂叶螨无杀螨活性，对豌豆蚜的杀虫活性较低（测试浓度下）。然而，它们大多数在500 μg/mL浓度下对东方粘虫显示出优异的杀虫活性，其中某些设计化合物甚至在20 μg/mL剂量下仍对东方粘虫表现出强效的杀虫活性，特别是化合物7f、7n和7p分别达到了100%、90%和90%的抑制率，这些结果与对照化合物pyridalyl相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules201219811

文献信息

• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。
• Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Isoxazole-Containing Pyrazole Oxime Derivatives
  作者：Hong Dai、Wei Yao、Yuan Fang、Siyu Sun、Yujun Shi、Jia Chen、Guoqing Jiang、Jian Shi

  DOI：10.3390/molecules22122000

  日期：——

  In this study, in order to find novel biologically active pyrazole oxime derivatives, twenty-eight new pyrazole oxime compounds containing a substituted isoxazole ring were synthesized and evaluated for their acaricidaland insecticidal activities. Bioassays exhibited that some target compounds indicated good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Pyrazole Oxime Compounds Containing a Substituted Pyridyl Moiety
  作者：Cuili Chen、Jia Chen、Haiying Gu、Ning Bao、Hong Dai

  DOI：10.3390/molecules22060878

  日期：——

  In this paper, in order to find novel biologically active pyrazole oximes, a series of pyrazole oxime compounds bearing a substituted pyridyl unit were prepared. Bioassays showed that some target compounds were found to have good acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 500 μg/mL, compound 9q especially displayed potent acaricidal activity against T. cinnabarinus when

  在本文中，为了找到新颖的生物活性吡唑肟，制备了一系列带有取代吡啶基单元的吡唑肟化合物。生物测定法显示，发现一些目标化合物在500μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨有良好的杀螨活性，化合物9q在浓度降低至100μg/ mL时尤其显示出对朱砂叶螨的强杀螨活性。有趣的是，大多数目标化合物以500μg/ mL的浓度具有出色的对东方粘虫的杀虫活性。此外，某些化合物对500 mg / mL的抗蚜虫和褐飞虱具有活性。此外，化合物9b，9g，9l，9p，9q，9r，9s，9t，9u和9v对HepG2细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为1.53-17.27μM，
• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Derivatives Containing a 5-Trifluoromethylpyridyl Moiety
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Hong Li、Baojiang Dai、Haibing He、Yuan Fang、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21030276

  日期：——

  in order to find novel biologically active pyrazole oxime compounds, a series of pyrazole oxime derivatives containing a 5-trifluoromethylpyridyl moiety were synthesized. Preliminary bioassays indicated that most title compounds were found to display good to excellent acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 200 μg/mL, and some designed compounds still showed excellent

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，
• Synthesis and bioactivities of novel pyrazole oxime derivatives containing a 1,2,3-thiadiazole moiety
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Linyu Ye、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.068

  日期：2016.9

  A series of new pyrazole oxime compounds bearing a 1,2,3-thiadiazole ring were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal, acaricidal and antitumor activities. Bioassays demonstrated that some title compounds displayed satisfactory insecticidal and acaricidal properties. Especially, compounds 8d and 8h exhibited 90% insecticidal activities against Aphis craccivora at the concentration

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，