(2-acetyl)phenol 2-(1-benzotriazolyl)acetate | 302897-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetyl)phenol 2-(1-benzotriazolyl)acetate
• CAS: 302897-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: MTUPHALCPSAYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetyl)phenol 2-(1-benzotriazolyl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.9%的产率得到3-(1-benzotriazole)-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-(1-苯并三唑)-4-甲基香豆素的合成、晶体结构和光致发光

  摘要：

  摘要 以苯并三唑和2-羟基苯乙酮为原料合成了一种含有电子传输基团（苯并三唑）的香豆素衍生物3-（1-苯并三唑）-4-甲基香豆素（BMC）。化合物结构经FT-IR、1H NMR、元素分析和单晶X射线晶体学验证。晶体学数据显示香豆素和苯并三唑环之间的二面角为 108°，这归因于 4 位甲基的空间阻碍。讨论了 BMC 的荧光和紫外-可见吸收。该化合物在 360 nm 激发下在 385 nm 处显示出强紫外发射峰。BMC 的分子结构使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d) 水平进行优化，表明优化后的几何参数与实验数据吻合良好。此外，还推导出了 BMC 的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.12.022
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-acetyl)phenol 2-(1-benzotriazolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-(1-苯并三唑)-4-甲基香豆素的合成、晶体结构和光致发光

  摘要：

  摘要 以苯并三唑和2-羟基苯乙酮为原料合成了一种含有电子传输基团（苯并三唑）的香豆素衍生物3-（1-苯并三唑）-4-甲基香豆素（BMC）。化合物结构经FT-IR、1H NMR、元素分析和单晶X射线晶体学验证。晶体学数据显示香豆素和苯并三唑环之间的二面角为 108°，这归因于 4 位甲基的空间阻碍。讨论了 BMC 的荧光和紫外-可见吸收。该化合物在 360 nm 激发下在 385 nm 处显示出强紫外发射峰。BMC 的分子结构使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G(d) 水平进行优化，表明优化后的几何参数与实验数据吻合良好。此外，还推导出了 BMC 的 HOMO 和 LUMO 能级。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.12.022

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Coumarin Derivatives Containing Benzotriazole Moieties
  作者：Tianzhi Yu、Peng Zhang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Duowang Fan、Wenkui Dong、Lan Ding

  DOI：10.1080/10426500802561153

  日期：2009.10.13

  Three coumarin derivatives containing benzotriazole moieties, 3-(1-benzotriazolyl)-4-methyl-coumarin (BMC), 3-(1-benzotriazolyl)-4-methyl-benzo[7,8]coumarin (BMBC), and 3-(4-methyl-1-benzotriazolyl)-4-methyl-benzo[7,8]coumarin (MBMBC), were synthesized. Among them, 3-(4-methyl-1-benzotriazolyl)-4-methyl-benzo[7,8] coumarin has been structurally characterized by X-ray crystallography. The cytotoxic effect by Sulforhodamine B (SRB) assay with these compounds against the human hepatocellular carcinoma cell lines (HepG-2) was carried out in vitro. The preliminary results showed that all compounds inhibit HepG-2 growth effectively.