2-环己基异烟酸甲酯 | 137655-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基异烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyclohexylisonicotinate
• 英文别名: methyl 2-cyclohexylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 137655-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FLVLQWBHTRERDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基异烟酸甲酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tetraisopropyl 2-(2-tert-butyl-6-cyclohexylpyridin-4-yl)ethan-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效诱导 HMG-CoA 还原酶降解的含氮双膦酸酯的微调

  摘要：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A (HMG-CoA) 还原酶是胆固醇生物合成途径中的限速酶，针对该酶催化结构域的竞争性抑制剂，即所谓的他汀类药物，广泛用于治疗胆固醇高脂血症。膜结构域介导甾醇加速降解，这是一种翻译后负反馈机制，触发这种降解的小分子已作为替代治疗选择进行了研究。此类策略有望提供优于催化位点抑制剂的益处，因为抑制会导致酶的转录和翻译后上调，从而需要更高剂量的抑制剂并伴随增加严重不良反应（包括肌病）的风险。通过我们之前对SR12813的研究，作为一种诱导 HMG-CoA 还原酶降解的合成小分子，我们将含氮双膦酸酯 SRP3042 鉴定为一种高效的 HMG-CoA 还原酶降解剂。在这里，我们进行了系统的构效关系研究，以优化其活性和物理化学性质，特别关注亲脂性的降低。的单氟化发现分子上的叔丁基增加 HMG-CoA 还原酶降解活性，同时降低亲脂性，表明饱和烷基的单氟化是平衡先导化合物的效力和亲脂性的有用策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117145
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-环己基异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Pyridine <i>N</i>-oxides as HAT reagents for photochemical C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d2cc03772f

  日期：——

  Pyridine N-oxides have only recently marked their presence in the photocatalysis field, mainly serving as oxypyridinium salt precursors. Herein, their unique reactivity as a hydrogen atom transfer reagent in photochemical, Minisci-type alkylation of electron-deficient heteroarenes is unveiled. The formation of an EDA complex between a heterocyclic substrate and N-oxide precludes the need for a photocatalyst

  吡啶N-氧化物最近才在光催化领域出现，主要用作氧吡啶鎓盐前体。在此，揭示了它们作为氢原子转移试剂在缺电子杂芳烃的光化学、Minisci 型烷基化中的独特反应性。在杂环底物和N-氧化物之间形成EDA复合物排除了对光催化剂的需要。开发的方法允许使用广泛的自由基前体，即烷烃、烯烃、酰胺和醚，以有效地烷基化吖嗪。
• Oxidase‐Type C−H/C−H Coupling Using an Isoquinoline‐Derived Organic Photocatalyst
  作者：Lei Zhang、Björn Pfund、Oliver S. Wenger、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202202649

  日期：2022.5.9

  An isoquinoline-derived diaryl ketone-type photocatalyst was designed and synthesized. This photocatalyst enabled visible-light-mediated dehydrogenative cross-coupling of heteroarenes with alkanes and aldehydes using air as the sole oxidant. An unconventional mechanism with “self-quenching” to generate an isoquinoline N-radical cation to trigger hydrogen atom transfer (HAT) is involved, according to

  设计并合成了异喹啉衍生的二芳基酮型光催化剂。这种光催化剂能够使用空气作为唯一氧化剂，使杂芳烃与烷烃和醛类进行可见光介导的脱氢交叉偶联。根据时间分辨光谱和质谱研究，涉及一种具有“自猝灭”的非常规机制以产生异喹啉N自由基阳离子以触发氢原子转移 (HAT)。
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——