2-异丁基咪唑-4,5-二羧酸 | 857797-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-异丁基咪唑-4,5-二羧酸
• 英文名称: 2-isobutylimidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Isobutylimidazole-4,5-dicarboxylic；2-(2-methylpropyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 857797-71-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: QYEKTZXSICUQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基咪唑-4,5-二羧酸 生成 2-异丁基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Maquenne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1891, vol. <6> 24, p. 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以80 %的产率得到2-异丁基咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于2-isobutyl-1H-imidazoledicarboxylate和铜(II)离子的三维超分子骨架的超声辅助合成、结构和磁性

  摘要：

  在水热辅助条件下成功合成了三维超分子骨架铜(II)-2-异丁基-1H-咪唑二甲酸酯，即[Cu(H 2 IDC) 2 ]n (H 3 IDC = 2-isobutyl-1H-imidazoledicarboxylate)通过超声波搅拌。在该结构中，每个桥接H 2 IDC -配体连接两个铜(II)八面体CuO 4 N 2形成二维层状结构[Cu(H 2 IDC) 2]n，然后相邻层通过分子间氢键相互作用和异丁基取代基的支持进一步连接，形成3D超分子框架。讨论了合成条件、热重稳定性和温度依赖性相转移过程。此外，磁性研究表明结构中存在反铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.110196

文献信息

• Influence of Oxidation Conditions on the Yield of 2-Substituted Imidazole-4,5-dicarboxylic Acids
  作者：M. A. Brusina、Yu. A. Gubina、D. N. Nikolaev、S. M. Ramsh、L. B. Piotrovskii

  DOI：10.1134/s1070363218050055

  日期：2018.5

  Conditions were found which allow 2-alkyl-substituted imidazole-4,5-dicarboxylic acids to be synthesized in preparative quantities by the oxidation of 2-alkylbenzimidazoles with hydrogen peroxide. It was shown that optimal results can be obtained at the concentration of 2-alkylimidazole in sulfuric acid of 1 M and the hydrogen peroxide: 2-alkylbenzimidazole molar ratio of 11: 1. Oxidation under these conditions results in higher yields of the target 2-alkylimidazole-4,5-dicarboxylic acids, including those with a branched alkyl group.
• Synthesis and N-Alkylation of 2-Alkyl-and 2-Arylimidazole-4,5-dicarboxylic acid esters
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、V. V. Shatunov

  DOI：10.1134/s1070363207050234

  日期：2007.5

  Nitration of D-tartaric acid, followed by treatment of the resulting dinitrotartaric acid with ammonia and aldehydes gave 2-phenyl-, 2-(2-pyridyl)-, 2-isopropyl-, and 2-isobutylimidazole-4,5-dicarboxylic acids. Some factors affecting the yield of the final products were revealed, and optimal conditions for their esterification were found. N-Alkylation of 2-substituted imidazole-4,5-dicarboxylates thus obtained involves considerable steric hindrances; therefore, the corresponding N-alkyl derivatives can be obtained in a poor yield only in the presence of such a strong base as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.