tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate | 1998726-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(5-nitropyridin-3-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 1998726-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: LIMLEMQGQMJVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以28 mg的产率得到tert-butyl N-[3-(5-amino-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20160257653A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基吡啶 、 N-Boc-氨基丙炔 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以1 g的产率得到tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20160257653A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-硝基吡啶 、 N-Boc-氨基丙炔 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Dicaesio carbonate 在 醋酸钯 silica gel 、 乙酸乙酯 、 tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate (compound 48B, 1 g) as brown solid的产率得到tert-butyl N-[3-(5-nitro-3-pyridyl)prop-2-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并氮杂二酰胺化合物，其化学式为其中R1至R4如所述和权利要求书中定义的，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和感染性疾病等疾病的药物有用。

  公开号：

  US20160257653A1

文献信息

• BENZAZEPINE DICARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3265458A1

  公开（公告）日：2018-01-10
• US9475775B2
  申请人：——

  公开号：US9475775B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• US9597333B2
  申请人：——

  公开号：US9597333B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• US9822065B1
  申请人：——

  公开号：US9822065B1

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] BENZAZEPINE DICARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAZÉPINE DICARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016142250A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This invention relates to novel benzazepine dicarboxamide compounds of the formula (I), wherein R1 to R4 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, inflammation, sepsis, allergy, asthma, graft rejection, graft- versus-host disease, immunodeficiencies, and infectious diseases.