N,N-diacetyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 10583-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diacetyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(N-acetyl-acetamido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(diacetylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10583-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: JXMQAZRXHKKYKN-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(ethanethioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N,N-diacetyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thioamides with metal carboxylates in organic media

  摘要：

  Reactions of thioamides with metal carboxylates in organic solvents are described. These processes enable the selective preparation of nitriles, imides or amides depending on the substitution pattern of the starting material. Mechanistic hypotheses supported by experimental evidences, including the unequivocal synthesis of bis(thioacetanilide)mercury(II) as a key reaction intermediate, are also proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00938-1

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoro <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosides and Pyrophosphates via Epoxide Fluoridolysis:  Versatile Reagents for the Study of Glycoconjugate Biochemistry
  作者：Matthew C. T. Hartman、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja0127234

  日期：2002.8.1

  catalysis via stabilization of positive charges on or near the C-1, C-4, C-5, or C-6 positions. Substrate analogues differing only in the substitution of a fluorine for the axial C-5 hydrogen would possess reduced electron density at these positions and could be useful mechanistic probes of these enzymes. Introduction of this 5-fluoro substituent after radical halogenation was problematic because of the incompatibility

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。