1-phenylsulfinyl-4-methylacetophenone | 58936-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylsulfinyl-4-methylacetophenone
• 英文别名: 4-methylphenylcarbonylmethyl phenyl sulfoxide；2-(phenylsulfinyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；benzenesulfinylmethyl 4-methylphenyl ketone；PhSOCH2C(O)C6H4Me；2-(Benzenesulfinyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 58936-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD20591513
• 分子量: 258.341
• InChiKey: QAIITHMMQPIEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfinyl-4-methylacetophenone 在 MoO₂Cl₂(dmf)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用3-巯基丙基官能化硅胶（MPS）的实用且化学选择性的Mo催化的亚砜还原方案†

  摘要：

  描述了使用巯基丙基官能化的硅胶作为还原剂的便利的亚砜脱氧方法。这种基于异质试剂的新方案显示了广泛的范围和对可还原官能团的耐受性，并且从实验的角度出发，通过简化硫化物的分离到简单的过滤，增强了先前的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ra03106d
• 作为产物：
  描述：

  1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone 在 [MoO(O₂)2(O-pyridine)(H₂O)] coated on SiO₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-phenylsulfinyl-4-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的二氧杂过氧钼络合物将硫化物选择性和温和地氧化为亚砜

  摘要：

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00969-3

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Pinacol as a New Green Reducing Agent: Molybdenum- Catalyzed Chemoselective Reduction of Sulfoxides and Nitroaromatics
  作者：Nuria García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Rubén Rubio、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201100877

  日期：2012.2

  Pinacol is disclosed as a new chemoselective and environmentally benign reducing agent for sulfoxides and nitroaromatics assisted by readily available dichlorodioxomolybdenum(VI) complexes as catalysts. A wide range of substrates including those bearing challenging functional groups has been efficiently and selectively reduced with acetone and water being the only by-products of these reactions.

  频哪醇被公开作为一种新型的对亚砜和硝基芳烃的化学选择性和环境友好的还原剂，辅以容易获得的二氯二氧代钼（VI）配合物作为催化剂。丙酮和水是这些反应的唯一副产物，有效地和选择性地还原了包括具有挑战性官能团的底物在内的各种底物。
• Selective Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Phosphites Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Francisco Arnáiz、Jaime Escribano、Rafael Aguado、María Pedrosa

  DOI：10.1055/s-2004-829104

  日期：——

  Chemoselective deoxygenation of sulfoxides to sulfides was carried out by P(OPh)3 in mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在温和的条件下，通过六氯二氧化钼(VI)催化，P(OPh)3 实现了对亚砜的化学选择性脱氧化反应，生成硫化物。
• Addition compounds of MoO2Cl2 with chiral sulfoxides. First molecular structures of dioxomolybdenum complexes bearing chiral non-racemic sulfoxide as ligand
  作者：M.R. Pedrosa、J. Escribano、R. Aguado、R. Sanz、V. Díez、F.J. Arnáiz

  DOI：10.1016/j.ica.2010.05.044

  日期：2010.10

  )-(+)-methyl- p -tolylsulfoxide ( R -MeTolSO) ( 1 ), methyl- p -tolylsulfoxide (MeTolSO) ( 2 ), 2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol (BSDPE) ( 3 ), 1-benzenesulfinyl-2-methyl-2-propanol (BSMP) ( 4 ), benzenesulfinylmethyl 4-methylphenyl ketone (BSMMPK) ( 5 )], and MoO 2 Cl 2 (L) [L = BSDPE ( 6 ), BSMP ( 7 ), BSMMPK ( 8 ), ( S,S )-bis( p -tolylsulfinyl)methane ( S,S -TolSOCH 2 SOTol) ( 9 ), bis(methylsulfinyl)methane

  摘要MoO 2 Cl 2（L）2 [L =（R）-（+）-甲基-对甲苯基亚砜（R -MeTolSO）（1），甲基-对甲苯基亚砜（MeTolSO）（2），2-苯亚磺酰基- 1,1-二苯乙醇（BSDPE）（3），1-苯亚磺酰基-2-甲基-2-丙醇（BSMP）（4），苯亚磺酰基甲基4-甲基苯基酮（BSMMPK）（5）]和MoO 2 Cl 2（L ）[L = BSDPE（6），BSMP（7），BSMMPK（8），（S，S）-双（对甲苯磺酰基）甲烷（S，S -TolSOCH 2 SOTol）（9），双（甲基亚磺酰基）甲烷通过使MoO 2 Cl 2（H 2 O）2在乙醚中的溶液与相应的配体反应，已经合成了（MeSOCH 2 SOMe）（10），双（苯亚磺酰基）甲烷（PhSOCH 2 SOPh）（11）]。通过X射线衍射分析已经确定了1、2和9的晶体和分子结构。