(2S,3R,4R,5S,6S)-5-((di-tert-butylfluorosilyl)oxy)-6-formyl-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1567840-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-5-((di-tert-butylfluorosilyl)oxy)-6-formyl-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1567840-73-6
• 化学式: C₁₉H₃₃FO₈Si
• 分子量: 436.55
• InChiKey: OVIGBIDUDKJMGG-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-5-((di-tert-butylfluorosilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-5-((di-tert-butylfluorosilyl)oxy)-6-formyl-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Mono-Deprotection of Di-tert-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130237