4-(Cyclohexen-1-yl)-3-iodo-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,7,9-trien-6-one | 1220392-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Cyclohexen-1-yl)-3-iodo-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,7,9-trien-6-one
• CAS: 1220392-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃INO₂
• 分子量: 449.211
• InChiKey: DJVZYQYEDLQUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]-N-[2-(1-ethoxyethoxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到4-(Cyclohexen-1-yl)-3-iodo-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,7,9-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  ipso-Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes at the ortho-Position: An Efficient Synthesis of Functionalized Spiro Compounds

  摘要：

  通过乙氧基乙基醚与炔烃的异碘环化反应，实现了合成具有不对称二烯酮核心的氮杂环化合物的有效方法。当连接物为醚或酯时，多米诺碘环化/Diels-Alder 反应产生二聚物，二聚物可通过多米诺逆 Diels-Alder/Diels-Alder 过程转化为桥头螺连接环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218569