1-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-butane-1,4-dione | 227202-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 227202-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: KOGLDJOLSYKRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-butane-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-甲氧基-3-[3-(1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-吡啶基)丁基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic approach for roxindole

  摘要：

  A concise synthetic approach to the dopamine autoreceptor agonist roxindole 1 has been devised. The key step in the novel route is the addition of succinic anhydride to 5-methoxyindolylmagnesium bromide, which circumvents the cumbersome construction of the indole moiety - via the Japp Klingemann- Fischer indole methodology - in the original route. This novel route will enable a quick, multi-gram synthesis of roxindole from cheap starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00135-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 甲基溴化镁 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic approach for roxindole

  摘要：

  A concise synthetic approach to the dopamine autoreceptor agonist roxindole 1 has been devised. The key step in the novel route is the addition of succinic anhydride to 5-methoxyindolylmagnesium bromide, which circumvents the cumbersome construction of the indole moiety - via the Japp Klingemann- Fischer indole methodology - in the original route. This novel route will enable a quick, multi-gram synthesis of roxindole from cheap starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00135-3

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1055-1056
  作者：

  DOI：——

  日期：——