4-((S)-sec-Butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 198877-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-((S)-sec-Butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 198877-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: GPOTVCSEYSYMLX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-sec-Butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硝酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,17-diethyl-8,12-bis-(1(S)-methylpropyl)-2,7,13,18-tetramethyl-(21H,24H)-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  缺乏羧酸的胆红素类似物的合成和立体化学

  摘要：

  以对映纯形式和已知的绝对构型合成了丙酸基团被仲丁基（1），3-乙酰氧基-1-甲基丙基（2）或3-乙酰氨基-1-甲基丙基（3）取代的胆红素类似物。尽管没有丙酸基团可稳定折叠的，脊-瓦构象，但（S）立体中心诱导颜料采用左旋（M）螺旋度-如激子圆二色性光谱所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01066-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl p-toluenesulfonate 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-((S)-sec-Butyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺乏羧酸的胆红素类似物的合成和立体化学

  摘要：

  以对映纯形式和已知的绝对构型合成了丙酸基团被仲丁基（1），3-乙酰氧基-1-甲基丙基（2）或3-乙酰氨基-1-甲基丙基（3）取代的胆红素类似物。尽管没有丙酸基团可稳定折叠的，脊-瓦构象，但（S）立体中心诱导颜料采用左旋（M）螺旋度-如激子圆二色性光谱所证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01066-1